Calabria merupakan produk akademi Milan. Beliau melakukan penampilan sulungnya di Serie A pada 30 Mei 2015 menentang Atalanta. Beliau menggantikan Mattia De Sciglio pada minit ke-84 yang berkesudahan Milan menang 1-3.[2] Beliau diletakkan dalam kesebelasan utama Milan pada perlawanan menentang Palermo pada 22 September 2015. Beliau beraksi sehingga minit ke-49 yang berkesudahan Milan menang 3-2.